张夏衡团队最近发表在Nature上的研究成果是将芳香胺中的氨基被其他的各种基团所取代的反应，由原来的C-NH₂变成C-X（X=F，Cl，Br、I）、C-OH、C-Se、C-O、C-C、C-N等等。

反应分成两步，第一步硝化反应，生成N-硝氨基芳香化合物，第二步在4-二甲氨基吡啶做催化剂下和亲电试剂反应生成上述氨基被取代的各种芳香化合物。反应条件温和，产率中到高。

这一成果包含的反应（的产物）有Sandmeyer反应、Ullmann反应、Negishi交叉偶联反应（获得2010年诺贝尔化学奖）、Buchwald-Hartwig交叉偶联反应等。

这一反应之所以包含这么多反应（的产物），而且反应条件温和，产率也不错，是因为N-硝氨基的芳香族化合物中含有N-硝氨基原因，一方面硝基是强吸电子基，削弱了氨基的N原子和芳香环的p-π共轭导致的C-N强键；另一方面，硝基也和氨基的N原子也形成p-π共轭，也较大地削弱了C-N键，所以，亲核试剂容易取代N-硝氨基。再说，N-硝氨基是一个位阻不大的基团，亲核试剂取代N-硝氨基不难。

4-二甲氨基吡啶可以作为有机化合物亲核试剂的催化剂，而对于无机盐作为亲核试剂，也可以使用相转移催化剂。

其实N-硝氨基的芳香族化合物早在19世纪就有文献报道，但没有人进行深入的研究。

这类反应的应用在于合成药物、合成有机功能材料等等，它打通了很多很有用的有机化合物的合成！因此，这是诺奖级别的研究成果。

除了张夏衡团队发现N-硝氨基芳香族化合物能发现多种亲核取代反应外，据说2007年就有人报道它可以发生重排、硝化、还原等反应（见坎坦中间体全成新路线），N-硝氨基芳香化合物将成为有机合成中间体耀眼的明星分子！

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