新研究改写化学教科书
诸平
据英国卡迪夫大学（Cardiff University, Park Place, Cardiff, UK）2024年11月29日提供的消息，新的研究后化学教科书需要重写（Chemistry textbooks need rewriting after new research）。
在发现近100年来结构有机化学的一个基本方面一直被错误地描述后，科学家们呼吁对化学教科书进行修改（Scientists are calling for changes to chemistry textbooks after discovering a fundamental aspect of structural organic chemistry has been incorrectly described for almost 100 years）。
来自卡迪夫大学化学学院（Cardiff University’s School of Chemistry）的研究小组对长期以来的观点提出了质疑，即烷基（alkyl groups）是由碳原子和氢原子组成的链状化学基团，它们会向分子的其他部分提供电子。
相反，他们的研究表明，烷基实际上从分子的其他部分吸引电子（详见Fig. 5），使它们与氢相比具有吸电子性。卡迪夫大学的研究小组使用先进的计算方法来分析带有烷基的分子中电子的分布。
他们的研究结果发表在《有机与生物分子化学》（Organic and Biomolecular Chemistry）杂志上，推翻了有机化学领域近100年来的教条。原文详见：Mark C. Elliott,Colan E. Hughes, Peter J. Knowles, Benjamin D. Ward. Alkyl groups in organic molecules are NOT inductively electron-releasing. Organic & Biomolecular Chemistry, 2024. DOI: 10.1039/D4OB01572J. First published: 12 November 2024. https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/ob/d4ob01572j
此论文的第一作者、也是通讯作者、来自卡迪夫大学化学学院的马克·艾略特（Dr Mark Elliott）博士说：“我们所说的烷基诱导效应的信息在每一本有机化学教科书中都能找到，并被用来解释分子的一系列性质。事实证明这是不正确的，与氢相比烷基实际上是吸电子的。化学家了解烷基诱导效应的大小和方向是至关重要的，这样他们才能把所有其他效应放在适当的背景下。”
分子内电子的分布是化学的核心，影响着化学反应的各个方面。分子的某些部分以多种方式向其他部分提供电子，最简单的是通过诱导效应（inductive effect）。
马克·艾略特博士补充说：“由于我一直被教导烷基是诱导给电子的，几年前我开始怀疑这一点，这让我很惊讶。有些数据对我来说毫无意义。所以，我看了一下文献，结果发现多年来也有一些人对此持怀疑态度，但他们的工作并没有对改变公认的立场产生太大影响。我们的研究提供了加强这一观点所需的确凿数据。由于所有教科书上的信息都是错误的，它们需要被纠正，这是一件大事，我不记得发生过这种事。”
这项研究得到了欧洲区域发展基金{European Regional Development Fund (ERDF) via the Welsh Government}部分资助。
上述介绍，仅供参考。欲了解更多信息，敬请注意浏览原文或者相关报道。
It is commonly stated that alkyl groups exert an inductive electron-releasing effect when compared to hydrogen. This information has been given in numerous organic chemistry textbooks over the last 75 years. The evidence for this position is weak, and does not withstand scrutiny, and there is some evidence for the contrary position. We provide a significant body of computational data that clearly show that alkyl groups exert an inductive electron-withdrawing (–I) effect when compared to hydrogen. This revised position is not in conflict with experimental data, since alkyl group inductive effects are small and are likely to be masked by hyperconjugation/polarizability effects (particularly in charged species), and also by solvent effects.
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