诸平
机械化学简化了具有挑战性的导电有机分子的合成
2026-5-3 17:39
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机械化学简化了具有挑战性的导电有机分子的合成

诸平

据日本名古屋大学转化生物分子研究所(Institute of Transformative Bio-Molecules (ITbM), Nagoya University202651日提供的消息,机械化学(Mechanochemistry)简化了具有挑战性的导电有机分子的合成(Mechanochemistry simplifies synthesis of challenging conductive organic molecules)。

Snap3.jpgFig.1 Illustration of a mechanochemical alkyne dimerization reaction (Photo: Issey Takahashi)

机械化学(Mechanochemistry)是一个日益增长的领域,优势就在于研究在不添加溶剂或少量溶剂的情况下,而且是在固态下进行的化学反应。几十年来,溶剂一直被认为是现代化学发展的常规手段;然而,研究人员越来越多地证明机械化学可以更有效地合成复杂分子。随着更多的进展,机械化学可以减轻化学工业中与溶剂相关的环境和财务负担。

利用机械化学,名古屋大学的研究人员,包括堀浩哉Koya M. Hori)、富山吉文(Yoshifumi Toyama)和伊藤英人Hideto Ito),成功开发了一种两步合成DHDP类化合物(dihydrodinaphthopentalenes, DHDPs)的方法,这些导电有机分子的合成具有相当大的挑战性。这些发现202625日已在《RSC机械化学》(RSC Mechanochemistry)发表——Koya M. HoriYoshifumi Toyama,  Takato MoriTakumu Nakamura,   Yohei Ono.  Hideto Ito.  Lithium-mediated mechanochemical annulative dimerization of diarylacetylenes for synthesis of 1,4-dihydrodinaphthopentalenes, RSC Mechanochemistry (2026). DOI: 10.1039/d5mr00145e该结果预计将推进化合物的合成,并在有机材料合成中应用。 

导电性有机分子(Conductive organic molecules)用于越来越重要的技术,如智能手机屏幕中的OLED、可再生能源的太阳能电池、抗静电聚合物涂层等。然而,可能由于其复杂且昂贵的合成,DHDPs尚未被整合到任何商业化产品之中。

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Fig. 2 Examples of structurally similar conductive organic molecules. Credit: WPI-ITbM Snap5.jpg

Fig. 3 (Top) Example of a mechanochemical molecular reaction. (Bottom) A generalized diagram of the simple mechanochemical reaction procedure. Credit: WPI-ITbM以前的报道关于合成DHDPs需要多个反应步骤、反应时间长(12-48 h)、起始材料的结构限制,并且对空气很敏感。机械化学方法(mechanochemical method)与以前的方法相比,在暴露于空气的情况下,可以在15分钟内合成几种DHDP衍生物,而且溶剂废料减少了99%。机械化学实验过程简单。将锂丝和有机起始材料(2-arylethynylnaphthalene)等固体试剂和少量THF6.5当量,<1毫升)作为添加剂,放入带有不锈钢球的小不锈钢容器中。容器被放置在球磨机中,通过高速振动混合和搅拌试剂即可。振动15分钟后,打开容器,加入氯化铵水溶液中和反应,得到新的DHDP。使用这种简便的方法,可以使用廉价的起始材料分离出简单和复杂的结构衍生物。

上述介绍仅供参考。欲了解更多信息敬请注意浏览原文相关报道

Federico CuccuLidia De LucaFrancesco DeloguEvelina ColacinoNiclas SolinRita MocciAndrea Porcheddu. Mechanochemistry: New Tools to Navigate the Uncharted Territory of “Impossible” Reactions. ChemSusChem, 2022 Jul 21;15(17):e202200362. doi: 10.1002/cssc.202200362.

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