DIDIDA1101的个人博客分享 http://blog.sciencenet.cn/u/DIDIDA1101

博文

[转载]化学发光试剂-鲁米诺(luminol)

已有 794 次阅读 2021-9-22 08:33 |系统分类:科研笔记|文章来源:转载

转载自文献Chem. Soc. Rev., 2020, 49, 6800--6815


鲁米诺是一类酰肼类化合物,它的化学发光性质于1928年首次被报道。当其溶解于碱性溶液环境中时,在氧化剂的作用下会产生发光现象。鲁米诺的化学发光机理通常被认为是羰基化合物亲核加成的特例。

image.png

鲁米诺被氧化成激发态的3-aminophthalate ion后回到基态同时发出最大波长为425 nm的蓝光。并且由于鲁米诺和其衍生物本身的水溶性好、化学性质稳定、化学发光效率高以及合成简单等特点被广泛应用于生命科学研究中。

但是鲁米诺发光体系的一个重要缺点就是它和H2O2的反应速率慢,因此也经常需要加入一些催化剂(如过氧化物酶和血红素)来提高反应速率和增加化学发光强度。以辣根过氧化物酶(horseradish peroxidase, HRP)-鲁米诺-H2O2体系为例,H2O2首先将HRP氧化为HRP-I,然后和两分子鲁米诺反应生成自由基形式,鲁米诺自由基被进一步氧化为激发态,随后产生化学发光。


鲁米诺的传感和H2O2成像应用:

细胞内的H2O2在调控多种生理活动中起到重要作用。由于化学发光在体内成像方便具有高信噪比、高灵敏度的优势,所以它是理想的H2O2探针。但是425 nm的短波长发光有可能造成生物体内的自发荧光,且组织穿透性弱,因此难以走向实际应用。通过能量转移的方式增加化学发光的波长可以解决上述问题。

Rochford等人将BODIPY和Luminol通过共价键偶联,在这个分子中Luminol作为CRET的供体,BODIPY作为CRET的受体。连接Luminol和BODIPY的linker是苄基基团,这样做的目的不仅是保留二者各自的光谱特性,还可以通过削弱ππ堆积来增强这个分子的溶解度。

image.png



https://wap.sciencenet.cn/blog-3049924-1305160.html

上一篇:响应肿瘤乏氧的化学结构:N-Oxide
下一篇:[转载]肿瘤血管抑制增强乏氧激活性肿瘤前药的治疗

0

该博文允许注册用户评论 请点击登录 评论 (0 个评论)

数据加载中...
扫一扫,分享此博文

Archiver|手机版|科学网 ( 京ICP备07017567号-12 )

GMT+8, 2021-12-3 03:56

Powered by ScienceNet.cn

Copyright © 2007- 中国科学报社

返回顶部