今天邮箱收到订阅的最新一期的欧洲化学期刊，看到一个内封面文章，是讲氧化噻吩化合物的，很有意思，也就着这篇文献，说一说相关工作，以飨读者。噻吩化学引起了人们广泛关注，虽然并不是每一个地球人都知道这回事，但是相关领域的科研工作者对于这一点肯定是印象深刻。有机材料种类繁多，但是按照大类来分也并不是很多，相关系列都会涌现出一些明星分子，比如圈内人熟知的卟啉、酞菁、石墨烯等等，当然我们今天说的噻吩也是明星之一。

按理来说，我要详细科普汇报的话，我就应该讲讲噻吩的历史、合成、优缺点以及应用等，但是这样写下去未免太专业了，相关的介绍也并不是几句话就能讲清楚的，有时候还得用到化学结构式，这就让非专业人士云山雾绕了。简单来说，噻吩为什么取得这么大成就，主要还是噻吩本身有一些优秀的潜质，这就好比人才培养一样，底子要好，显然上帝给了噻吩这样的底子。

前人的研究可以说是汗牛充栋，对于新时代的噻吩化学来说，怎么样设计与合成出“随心所欲”“恰到好处”的噻吩化合物就是一个很有趣的科学问题了。化学家做出了一些努力，其中之一的策略便是氧化，把噻吩变成氧化噻吩，即把硫变成亚砜或者砜，英文为thiophene-S-oxide 或者 thiophene-S,S-dioxide，前者由于并不太稳定，所以研究的并不多，后者比较稳定，而且颠覆了之前噻吩“保守”的芳香性，相关的研究也就成长起来。我今天看到这篇文献就是一个明证。

一些有点这方面知识的人，看到这里很自然会提两个问题，一个是怎么从噻吩走向氧化噻吩；第二个问题是，这种变化带来怎么样的影响呢？解释清楚这两个问题也是本文的核心。

首先，第一个问题，怎么样走肯定是条条大路通罗马，如果只有独木桥，那显然不安全，也不保险。所以科学家开发出一系列合成方法，具体来说比如dimethyldioxirane氧化，MCPBA氧化，Rozen试剂等，在这些方法中，Rozen试剂比较好，适用性比较宽，我喜欢把它叫“分分钟反应”，意思就是反应就是分分钟的事情就搞定了。这篇文献也是采用这种方法。

第二个问题，影响这个不好展开来说，氧化噻吩实际上是噻吩衍生而来，它自己也可以作为独立的一类，范围比较广，噻吩本身范围就更广了，打个比方说，就是“林子大了，什么鸟都有”，你不好说这类鸟和那类鸟有什么具体的不同，因为鸟本身就千姿百态。但是话也说回来，这不是搞研究的思路，如果我们以林子太复杂，不抽象出问题，我们也很难知道林子里究竟怎么回事。这篇文献就是作了简化处理，合成一些化合物进行物理性能的比较，让它们像体育比赛一样，分出个子丑寅卯，比出个冠亚季军（如下图）。

但是我们还是要说一说“影响”，不然这篇博文也就流于侃大山了，仔细想来还是有些结论性的东西：一般来说，我之所以敢在这说，主要是我之前啃了两本这方面的专著，一本是1999年的Handbook Of Oligo-and Polythiophenes，一本是2009年的Handbook Of Thiophene-based Materials，一般来说，噻吩蜕变成氧化噻吩，电子亲和势会明显增加，专业一点讲就是LUMO明显下降，这也符合给电子基团使得HOMO抬升，吸电子基团使得LUMO降低的特征，形象一点讲就是理想不再那么高傲了。第二，可调节能力增强，就是比前任调节的范围更宽更广了，这个要在专业上说具体也不太容易，就不展开了，我的理解主要是氧化噻吩不再是芳香性了，相关链长变化，链的平面性扭曲使得电子离域发生变化，使得体系更加敏感了。第三，主要是氧化噻吩在固态显示出更高的发光效率，为什么呢？主要是非辐射衰减少了，形象地说，氧化噻吩更专注，更认真了，两耳不闻窗外事，一心只读圣贤书。小结一下，便是氧化噻吩比噻吩更成熟了，不再高傲，韧性更好，心宽体胖，专注认真。

Ref：Chem. Eur. J. 2013, 19, 5289 – 5296，DOI: 10.1002/chem.201203936