以前的博文中我介绍过一种表示化学分子结构的工具SMILES，在化学结构的表达方面，还有一种越来越流行的工具叫InChi，今天在这里也作一简介的介绍。
搞化学的人都知道，为了表达一个化学物质，通常使用的方法有：
1）化学名称，无论是中文名还是英文名，这是使用极其广泛的手段，但是这种手段有个非常大的弱点，虽然比较直观，但是唯一性非常不好。同样一个东西，可能有很多个名字。比如 水可以用Water，也可以用Hydrogen oxide. EMC可以叫碳酸甲基乙基酯，也可以叫碳酸乙基甲基酯，还可以叫碳酸甲乙酯，甲基乙基碳酸酯。 名称还有俗名，商品名，简单命名，甚至还有IUPAC标准命名等等，即使同是简单的命名，有的化合物有多个官能团，从不同分类出发可以得到不同的命名。因此，同一种物质有多个个合法的名称是非常常见的。因此需要严谨表达结构时，化学名称不是理想的选择。
2）CAS号。 CAS号是化学文摘社为化学物质编制的特定顺序编号，理论上每个化学物质有其唯一的特定编号，除非未被CAS收录或编制。由于化学文摘的功能强大，影响力大，加上CAS号短小精悍，易于书写（只有不到十几位数字两根短划线）CAS也就成为了表示化学物质的事实标准。很多化学数据库都收录了化学物质的CAS号。为了传递某种化学物质的信息，也常常借助于CAS号。CAS号虽然使用广泛，但它有两个不足： 1.CAS号与它代表的物质在结构上没有关系。根据CAS要得到其结构，还必须到数据库中进行查询。2. 化学文摘社并没有向社会免费开放它的CAS号检索功能，对一些较新的物质，其CAS号并不能自由地使用，它是有版权的。
3）化学结构式。这个倒是比较准确，但是依赖于绘制结构式的软件。如果结构式从专用的化学软件导出成为图片，它就失去了结构式贮存的化学意义，无法做化学上的进一步利用。这种信息需要以文件的形式来传递，如果用文本来表示就比较困难了。
4）SMILES。用比较简短的文本来表示分子的结构，算是比较理想的表达方式，得到了比较广泛的应用。但是SMILES的算法不是自由免费的，日光化学公司对其拥有版权。所以目前还出现了一个叫OpenSmiles的规范。
5）特定格式的化学结构式文件，如CDXML格式，CDX格式，cml格式，MOL格式，SKC格式等等，这些格式种类较多，本质上不过是第3）项的存储而已，优点/缺点基本相同。其中MOL格式比较常用，很多网上的化学软件都支持。
为了在文本中快速存储与表达结构式，比如在数据库文本字段中存储，在简单文本中传递化学物质结构，其实上面的手段只有1）2）4）可用。但这些都存在一定的不足。为了避开SMILES或CAS在版权上的不够自由，保证国际社会可以免费自由使用，同时又能做到准确唯一，IUPAC和InChi-Trust开发了这个工具。
InChi是International Chemical Identifier三个单词的头部字母的组合，“国际化学标识符“的意思。实际生成的Inchi样子是这样的。比如以碳酸乙烯酯为例：
InChI=1S/C3H4O3/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H2
这个字串实际上分为几层，层与层之间用斜杠分开。1S表示是Inchi版本号为第1版；C3H4O3是分子式；c4-3-5-1-2-6-3是原子连接信息；h1-2H2是氢原子的连接情况。
在ChemOffice等软件中，复制这样的字串，再在编辑器内，弹出菜单中选择 Paste Special，再在下级菜单中选择InChi即可以将InChi文本转化为结构粘贴到编辑器内。反过来，选择一个结构，再选择工具栏上的“Edit“菜单，下面点击 “Copy As", 选择InChi即可以将该结构的InChi文本复制到剪贴板上以供粘贴使用。如果在记事本等编辑器内粘贴，即可得到文本字串。
从InChi字串可以看出，从文本上不容易看出对应的分子结构是什么，但它确实可以通过一定的算法转化出分子的结构。从InChi字串来比较两个分子是否相似，是否一个是另一个的子结构，这样的功能InChi是 不支持的。
至于从结构如何生成对应的InChi字串，这是一个并不直观的算法问题，有兴趣的可以看看相关的介绍材料，我也没有研究过。 开发Inchi的组织不仅提供了技术手册，还提供了计算Inchi的库的源代码和程序等，我一并转载放在下面。其中有一个InChi-FAQ.pdf比较通俗易懂，回答了很多关于Inchi的奇怪问题，英文好的同学可以看看。
Inchi-faq.pdf (提取码：jam9)
完整的InChi工具包和资料 （提取码：u6se）
解压这个压缩包,运行 解压目录\InChi-1-bin\Windows\Winchi-1.exe,它需要读取包含分子结构信息的文件(*.mol, *.sdf, *.cml)等，来生成相应的InChi，这个没有ChemOffice方便，但却是最权威的，提供的细节信息也比较丰富。
目前InChi的版本是1.0, 支持不超过1023个原子的化学结构式。对我们做电解液这类小分子研究的应该是十分够用了。
因为InChi文本比较长，人们在此基础上经过一些算法运算，基于InChi生成了一个27个字符的新字串作为Inchi的签名，叫做InChi-Key。InChi与生成它的Inchi有一一对应关系，InChi由于使用的字符会被搜索引擎忽略，因此搜索InChi不成，但只要找到InChi-Key，我们就可以找到它的InChi-Key，如果两者都提供了的话。
EC的InChi-Key是这样的：KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N
从InChi计算出InChi-Key是单向的运算，因此InChi-Key不能用于表达分子结构，它相当于是找到Inchi的一个索引而已。
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