冯大诚
杂说甘油(上) 精选
2019-1-14 08:08
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标签:油脂, 沸点, 磷脂, 细胞膜, 表面活性剂

甘油(上)

生活在如今的社会,恐怕每一个人都听说过甘油。甘油是一种有点粘稠像植物油那样的液体,用舌头舔一舔,甜甜的,所以人们把它称为甘油。在这里甘就是甜,但甘字的“历史”比甜字悠久,甜字就是用舌头一舔,感觉到的味道是甘。历史上有甘草、甘蔗等名词,其中甘都是甜的意思,甘油这个名称看上去也很“古雅”,但其实是一个近代才有的名称。古人并不知道有这样一种物质,近代欧洲人才发现,传到中国后,把Glycerine这个词连意带音翻译成甘油。

甘油不是油

甘油是甜的不假,可是并不是油。在我们的日常生活中,油往往分这样两类。一类属于脂肪,称油脂,动物和植物体内都有脂肪,另一类是烃类化合物,如地下开采出来的石油,从石油中经过化工提炼出来的汽油、煤油、柴油以及润滑油、凡士林等等。这些油都有一个很显著的特点,那就是油与油亲,油与水就不亲。也就是说,不管是什么油,往往都能够相互融合,而油和水就难以融合。甘油与各种油无论是油脂还是汽、煤、柴油都不容易相互融合,但是,与水却完全相溶,可以任何比例混合成溶液。所以,甘油在本质上不是油,只是外表上看起来像油。

从化学结构上说,甘油与酒精倒是一类的。酒精的化学名称是乙醇,它的分子式是CH3CH2OH,在它的分子里有一个OH基。甘油的化学名称是丙三醇(甘油是商品名,或者说丙三醇是“学名”,甘油是俗称,二者通用,人们常常混说,本文也如此,这是要说明的),它的分子式是CH2OH-CHOH-CH2OH。在它的分子里有三个OH基。其分子的模样如下图所示

OH基团有很大的极性(极性就是一端带正电荷另一端带负电荷),在这一点上,醇与水(H2O)有类似的地方。丙三醇中的OH基有三个之多,在丙三醇分子轮廓外的大多数范围中,都是这种极性的电荷环境。在分子之间,一个分子的氧原子可以与另一个分子的氢原子相互吸引,形成所谓分子间的“氢键”。这样分子间就有较大的相互作用,各个分子牵扯在一起,单个分子不容易离开,所以,它们的沸点就会比差不多大小的其他分子组成的物质高得多。丙三醇就有很高的沸点(达290.9℃),液态的丙三醇也比较粘稠。做一个比较,与丙三醇分子大小相差不很大而不能形成氢键的分子如环己烷、己烷等分子的沸点,就分别只有8169水是很小的分子,但是因为有氢键,所以沸点很高,与水分子大小相似的甲烷,其沸点仅为-161.5℃。

也正因为丙三醇在结构上有与水相似之处,所以,丙三醇与水之间的溶解度非常大,大到可以互溶。如果空气中有水分子,空气中的水分子也能够被丙三醇表面的分子所吸引,溶解到丙三醇液体中去,这就是甘油的吸湿作用。同样的原理,如果物质中含有丙三醇也含有水,那么,这些水分子也不容易离开这个物质,这就是丙三醇的保湿作用。甘油里掺了水,就不再那么粘稠,流动性好了许多。这是因为与丙三醇分子相比,水分子是很小的,在这里就好象润滑剂一样。

“油”中出甘油

我们说甘油不是油,但是在植物油脂和动物油脂的形成过程中却都有甘油的参与,而在不久以前,绝大多数甘油都通过油脂的水解来制备。所谓油脂(包括植物油脂和动物油脂),其实都是脂肪酸的甘油酯。脂肪酸的羧基上有OH基,丙三醇上也有OH基,有一定的条件下,这两个分子上的OH基之间会失去一分子水(H2O)而通过一个O原子连接在一起,这种产物在化学上称为“酯”。如果甘油的三个OH基都与脂肪酸形成了酯,那便是脂肪酸的甘油三酯,油脂实际上绝大多数都是这种甘油三酯。这个名称是不是很熟悉?对了,我们在医院检查身体,验血报告单上所示的许多指标中,就有一项“甘油三酯”,那是检查我们血液中所含有的油脂含量(往往称为“血脂”)。

在一定的条件下(比如在碱性条件下),油脂会水解,生成脂肪酸和甘油。如果是在碱性的条件下,那么脂肪酸就与碱反应生成脂肪酸盐。从油脂而得到脂肪酸和脂肪酸盐的一端是长长的碳链,外侧主要是碳氢键,其结构上与油差不多,能够与油相亲,另一端是酸根,极性很大,与水相亲。这种两端分别与油和与水相亲的分子可以建立起油和水之间的“桥梁”,把油和水的表面交融起来,所以称为表面活性剂。表面活性剂在我们家里就可以用以帮助洗涤,把衣物表面的油污分散到水里。上面所说的脂肪酸盐就是我们日常所使用的肥皂的主要成分。在很长的一段时间里,洗涤所用的肥皂就是用油脂和氢氧化钠反应制造的,而反应的另一个产品就是甘油。这也是过去商品甘油的主要来源。甘油不是油,却来自油脂。当然,现在人们可以用其他化学方法从丙烯等石油产品中制备甘油。

人体内的甘油

油脂的水解反应,在我们人体内也一直在进行着,不过,催化这个反应的,主要是由胰脏分泌的脂肪酶。我们摄入的食品中的油脂,经过胃的碾磨和胆汁的分散,在十二指肠内,油脂已经被分散成很小的油滴,经脂肪酶的催化,也就水解成了脂肪酸和甘油。这些脂肪酸和甘油分别在小肠被吸收进血液中,进人我们的体内。所以,甘油对我们人类是没有毒性的,我们能够直接吸收甘油。甘油在我们体内已经存在了不知多少万年,只是我们自己不知道罢了。

当然,生物体内含有甘油成分的不仅仅是油脂。众所周知,生物体的基本单位是细胞,构成细胞膜的基本支架是以磷脂为主要成分的双分子层。构成细胞膜的大部分磷脂是甘油磷脂,所谓甘油磷脂也是以甘油为骨架,连接上了不同的脂肪酸和磷酸。作为食物被摄入的这些甘油磷脂,也在我们的小肠内被水解成甘油、脂肪酸和磷酸,并且被吸收到我们的体内。

我们吸收了甘油有什么用处呢?最重要的用途,一个就是重新与适当的脂肪酸合成为脂肪,另一个是与适当的脂肪酸、磷酸重新合成为甘油磷脂。这里的脂肪酸可能是摄入的,也可能是人体自行合成的。这样重新合成的脂肪就是我们自己身上的脂肪,合成的甘油磷脂是自己的甘油磷脂,组成了自己身上细胞的细胞膜。

这样,不管我们吃的是什么植物或动物,不管是它们身上哪里的脂肪,不管是它们哪里的细胞的细胞膜,在我们的胃肠里统统化成了甘油、脂肪酸、磷酸这些小的化学部件。这些部件被吸收进体内后,按照我们自己的方式重新组装成我们自己的脂肪、自己的细胞膜。绝不会吃猪膘长猪膘、吃牛肉长牛肉的。

当然,也有一些甘油会参与我们体内其他的生物化学过程,例如,经过较为复杂的过程合成为葡萄糖,也可以直接被氧化而放出热量等等。总之,甘油是我们身体内起着重要作用的化学物质。

(未完待续)

 


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